뚜렷한 꿈도 목표도 없이 지루한 삼수 생활을 이어가던 ‘영호’(강하늘), 오랫동안 간직해온 기억 속 친구를 떠올리고 무작정 편지를 보낸다. 자신의 꿈은 찾지 못한 채 엄마와 함께 오래된 책방을 운영하는 ‘소희’(천우희)는 언니 ‘소연’에게 도착한 ‘영호’의 편지를 받게 된다. “몇 가지 규칙만 지켜줬으면 좋겠어. 만나자고 하기 없기, 찾아오지 않기.” ‘소희’는 아픈 언니를 대신해 답장을 보내고 두 사람은 편지를 이어나간다. 우연히 시작된 편지는 두 사람의 일상을 설렘과 기다림으로 물들이기 시작하고, ‘영호’는 12월 31일 비가 오면 만나자는 가능성이 낮은 제안을 하게 되는데…